Српски великаши краљ Вукашин Мрњавчевић и деспот Угљеша решавају да покрену војску против Турака, схватајући опасност од њихових све чешћих продора на Балкан. Док турски извори тврде да је циљ Срба био ослобађање Дринопоља и протеривање Турака у Малу Азију, савремени историчари сматрају да није било непосредног повода за рат. Угљеша је само видео прилику – султан Мурат је био далеко у Анадолији, а у Дринопољу је остао тек мањи гарнизон под командом Лала Шахина. Овај тренутак се чинио као идеалан за удар на Турке и одбрану Европе од њиховог ширења.
Са српске стране, у походу су учествовале војске деспота Угљеше и краља Вукашина, а вероватно и неки великаши попут Дејановића и војводе Богдана. Бројност војске је, према разним изворима, досезала и до 60.000 војника, а обухватала је области око Шар-планине, Вардара и Струме, као и грчке крајеве око Драме и Водена. Монашки записи сведоче да је Угљеша „дигао све српске и грчке војнике и брата својега Вукашина краља“. Ипак, северна властела, попут Балшића, Лазара и Бранковића, није желела да учествује – једни због личних ратова са Вукашином, а други јер нису хтели да учврсте његов положај као наследника младог цара Уроша.
С друге стране, Турци под Лала Шахином били су бројчано знатно слабији. Хроничари бележе да су имали четири пута мање војске, а Халкокондил чак тврди да је Лала Шахин на располагању имао једва 800 војника.Ипак, управо та снага од неколико стотина људи успела је да разбије далекобројнију српску војску и нанесе пораз који је у историји остао као један од најтежих удараца средњовековној Србији. Како је толико бројна војска поражена од мале турске посаде – питање је које и данас изазива загонетку и расправу међу историчарима.